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Leo Palamino (Ryan Kwanten) è un giovane scrittore costretto a lavare i piatti per sbarcare il lunario e separato dalla moglie Julie (Kristen Hager), che ha aperto un blog e scritto un libro per rendere pubblici i suoi difetti, lati negativi e fallimenti. Ad un matrimonio, Leo incontra Colette (Sara Canning), la ragazza che si sta sposando, e intuisce che è la donna dei suoi sogni. Da quel momento, tenterà di tutto per conquistarla e mostrare al mondo intero come un uomo, famoso per i suoi errori, possa essere nel giusto.